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昆虫源天然产物的研究应用新成果

来源:学术堂 作者:姚老师
发布于:2014-10-27 共4531字
论文摘要

  昆虫是动物界种类最多的一个家族,目前地球上生活的昆虫已经被命名的约有 100 多万种,占动物界已知种类的 2/3。我国由于地域广阔、气候多样拥有丰富的昆虫资源,为昆虫的研究和利用提供了优越的条件。中医一直以来就有以昆虫作为中药材的传统,几千年来积累了大量药用昆虫方面的知识。现代天然产物化学和药物化学的发展使中药材的有效化学成分得到分离和鉴定,药理作用也得以明确,从而促进了传统中药学的快速发展。另一方面,昆虫类中药对某些疾病的治疗功效也为昆虫源天然产物的活性测试和药理研究提供了方向。以昆虫为原料,用不同极性的溶剂浸提,然后用色谱法、分馏法、结晶法等手段分离提纯出虫体中的天然产物,再以气相色谱 - 质谱(GC -MS) 和核磁共振等分析手段确定天然产物的化学成分,是研究昆虫体内化学成分的常用方法。从昆虫体内分离出来的新化合物再继续进行生物活性实验,研究他们的特殊药理作用,从而为应用奠定基础。

  近年来,随着对昆虫源天然产物研究的不断深入,人们陆续从昆虫中分离得到了许多重要的生物活性物质,这些活性分子或化学修饰后的分子在医学研究、药物开发、生态学研究等领域具有良好的应用前景。

  1、 昆虫外骨骼在医学新材料上的应用

  昆虫的外骨骼由甲壳素构成,又叫几丁质,甲壳素具有一定的机械强度和致密性,对昆虫起到支持和保护作用。甲壳素在酸性条件下水解得到壳聚糖,壳聚糖是源于动物体的大分子天然多糖化合物,与纤维素一起成为两大天然高分子多糖,在医药领域有着广泛的应用,目前工业上多以甲壳类动物和昆虫为原料生产壳聚糖。壳聚糖在动物体内具有优良的生物兼容性,常被作为基因和药物分子的载体,用于基因治疗和靶标给药,是目前医药和分子生物学研究的热点。壳聚糖分子中含有氨基和羟基两种活泼的官能团,对壳聚糖中的氨基或羟基进行修饰,可以增强壳聚糖的水溶性和分子识别能力,开发出具有特殊化学性质的医用新材料。其分子结构见图 1。

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  2、昆虫虫体提取物及腺体分泌物的研究和应用

  研究昆虫虫体及其分泌物的化学成分有助于深入了解传统昆虫类中药材的药理作用。下面列举了一些重要昆虫源天然产物的化学成分及药理的研究进展。

  蜣螂 Catharsius molossus L. 为鞘翅目昆虫,俗名屎壳螂,在生态系统中扮演着分解者的角色,它们的活动对生态环境的自然恢复起到了积极的作用。中医里蜣螂具有活血、散瘀、通肠化结、消肿解毒的功效。现代药理研究表明蜣螂对治疗前列腺增生、前列腺炎具有良好的效果。有研究者认为蜣螂治疗前列腺增生、前列腺炎的主要物质是具有较强表面活性的小分子多肽。赵兴梅等的实验表明蜣螂的乙醇提取物、氯仿提取物均可显著抑制 d 受体激动剂去甲肾上腺素诱发的膀胱三角肌的收缩,蜣螂虫体 85% 乙醇的提取物可以显著抑制丙酸睾丸素所致小鼠前列腺增生,他们的研究结果为蜣螂临床治疗良性前列腺增生提供了重要的药理依据。另外,张旭等采用 GC - MS 联用仪,分析蜣螂油脂的化学成分,检出 14 种化合物,其中油酸和亚油酸等不饱合脂肪酸含量高达 50% 以上,文章指出蜣螂油脂对心脑血管系统疾病有防治作用。

  土鳖虫,又称地鳖虫、土元,为鳖蠊科昆虫,雌雄异形,雄虫有翅,雌虫无翅。传统中药材常用的有中华真地鳖 Eupolyphaga sinensis Walker、冀地鳖 Polyphagaplancyi Boliver,中医里土鳖虫雌虫具有散血瘀、消坚结、解凝活血、接骨续筋、消肿止痛等功效。近年来研究表明,土鳖虫提取物中的活性成分能在一定程度上抑制多种肿瘤细胞的生长。土鳖虫的主要活性成分包括多种活性蛋白、氨基酸、不饱和脂肪酸、生物碱和脂溶性维生素等,目前药理作用研究的较为明确的是纤溶活性成分。林静华等的实验表明,土鳖虫纤溶活性蛋白能抑制食管癌细胞株 Eca109 和宫颈癌细胞株 Hela 的增殖,干扰细胞周期,随着纤溶活性蛋白浓度的增加,表现出更强的抑制效果,证明纤溶活性蛋白具有体外抑制肿瘤的作用。邹玺等研究了土鳖虫提取物对人胃低分化腺癌 BGC -823 细胞的体外抗肿瘤活性,醇提物能显著抑制人胃低分化腺癌 BGC -823 细胞的增殖,并表现出较好的剂量依赖关系。胡文静等报道了土鳖虫提取物具有抑制人肝癌SMMC - 7721 细胞增殖的作用,实验结果表明重楼、土鳖虫提取物联合使用对人肝癌 SMMC - 7721 细胞的增殖的抑制效果呈单纯相加至协同作用,重楼提取物与土鳖虫提取物联合 q 值在 0. 92 ~4. 83 之间,随着剂量的增加,其抑制作用呈增强趋势。

  胭脂虫 Dactylopius coccus Costa 是胭蚧科昆虫,原产于中美洲地区。如今,胭脂虫已被引种到许多国家,我国云南省已经开始进行试验性的人工养殖。成熟的雌虫体内含有一种高档的天然色素胭脂红酸,属于蒽醌类色素。胭脂红酸作为一种天然色素对人体安全无毒副作用,因此用胭脂虫提取加工成的胭脂红酸、胭脂虫红等色素被广泛用于食品添加剂、化妆品调色等领域。其分子结构见图 2。

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  虻虫为双翅目虻科 Tabanidae 昆虫,有些种类吸食动物血液,俗称牛虻。虻虫是中药大黄虫丸的原料,用于治疗冠心病、心绞痛等病症。丁呈华等以丙酮和石油醚(体积比 1∶ 2) 混合溶液为提取液,对干虻虫体的脂肪成分进行提取,探索了虻虫脂肪成分提取的最优条件,并用 GC - MS 对提取物进行了分析,鉴定出了以棕榈油酸、棕榈酸、亚油酸、油酸和硬脂酸为主的 21 种脂肪酸成分。翟岩的研究表明虻虫的脂溶性化学成分中含有胆甾烯醇、胆甾醇、邻苯二甲酸双(2 - 乙基己基) 脂、嘧啶类、脂肪酸等成分,体外试验也表明虻虫提取液具有较弱的抗凝血酶作用,因此具有溶解血栓的功效。金伟等的研究表明虻虫中含有的多糖类物质能显著延长小鼠、大鼠凝血时间,并能够降低凝血因子的活性,增加纤溶系统的活力,能够有效控制血栓的形成。

  许多昆虫进化出具有分泌功能的腺体,特别是外分泌腺体可以产生大量具有挥发性的分泌物,腺体分泌物是获得昆虫天然产物的重要途径。例如,瓢虫在受到攻击时会从关节处和刺处分泌出黄色的有刺激性气味的液体,用于自身的防御。这些防御性化学物质主要是一些生物碱,如吡咯烷类和氮杂大环内酯类。

  七星瓢虫 Coccinella septempunctata 是鞘翅目捕食性天敌昆虫,俗称金龟,在我国分布广泛。瓢虫在受到攻击时会从关节处和刺处分泌出黄色的有刺激性气味的液体,用于自身的防御。孙涛等对七星瓢虫石油醚提取物的化学成分进行了分析并进行了抑菌活性测试,经 GC - MS 分析共鉴定出 14 个化合物,发现石油醚提取物对肠道沙门氏菌有较好的抑制作用。瓢虫的蛹也能够分泌氮杂大环内酯类化学防御物质瓢虫素内酯,它们可以保护瓢虫的蛹免受蚂蚁、蜘蛛等捕食动物的侵害。这些大环内酯类生物碱引起了科学家们的极大兴趣,并有望开发成新型的生物源杀虫剂。其分子结构见图 3。

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  喙尾琵琶甲 Blaps rynchopetera Fairmaire 和日本琵琶甲 Blaps japanensis Marseul 是鞘翅目拟步甲科昆虫,同为云南彝族传统药用昆虫,具有消炎解毒的功效。

  刘光明实验组从喙尾琵琶甲的乙酸乙酯萃取物中分离鉴定出了 5 个化合物。后来,他们又采用试管稀释法测定喙尾琵琶甲甲醇和水提取物对 11 种病原菌的最低抑菌浓度和最低杀菌浓度,结果表明甲醇和水提取物对 10 种细菌具有良好的体外抗菌作用,其中对金黄色葡萄球菌和白色葡萄球菌抑制作用最强。晏永明等用柱色谱法从日本琵琶甲的乙醇提取物的正丁醇萃取部位分离得到了 10 个化合物,并使用核磁共振谱等分析手段对化合物的结构进行了确认,其中具有五元不饱和内酯环结构的化合物 Bracteanolide A能够显著抑制脂多糖诱导的巨噬细胞产生氧化氮的过程,表明该化合物可能具有消炎或抗肿瘤的作用。

  同为拟步甲科昆虫的弯齿琵甲 Blaps femoralis Fis-cher von Waldheim 是北方常见的土壤昆虫,该虫受到惊扰时能够从腺体释放出黑色恶臭的液体用于防卫。

  经 GC - MS 分析表明,弯齿琵甲防御分泌物离心得到的固相挥发成分含有 9 种成分,其中 2 - 乙基苯醌、2,4 - 二甲基 - 3 - 呋喃乙酮和十三碳烯 3 种物质的含量最高,水相挥发成分共鉴定出 8 种成分。用两相物质分别进行抑菌试验,结果显示,固相物质对金黄色葡萄球菌有较强的抑制效果,最低抑菌浓度为 4 μL/m。

  其分子结构见图 4。

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  斑蝥为芫青科昆虫,常用作药材的有南方大斑蝥Mylabris phalerata Pallas 和黄黑小斑蝥 Mylabris cichoriiLinnaeus,是应用已久的抗癌中药。斑蝥素 (Canthari-din) 是斑蝥的分泌物,是斑蝥抗癌的有效成分,但有较强的毒性。斑蝥素及其衍生物目前已经开发出多种药物用于治疗各种癌症,如复方斑蝥胶囊、斑蝥酸钠、去甲基斑蝥素等。复方斑蝥胶囊可显著抑制肝癌细胞HBV 的复制,诱导肝癌细胞凋亡,用药后机体的细胞免疫功能也得到提高。斑蝥酸钠是斑蝥素与氢氧化钠反应制备的药物,毒性小于斑蝥素,尤其明显降低泌尿系统的毒副作用。桂尤胜的研究表明,斑蝥酸钠体外可诱导人肝癌细胞系 Bel - 7402 的凋亡,将细胞生长周期阻断在 G2+ M 期,同时抑制癌细胞的生长增殖。在农业领域,侯晓晖等利用斑蝥素处理 2 种危害水稻的害虫褐飞虱和白背飞虱,研究发现斑蝥素对2 种飞虱有的明显的触杀作用,杀虫效果高于防治稻飞虱的常用农药异丙威。

  大多数蝽类昆虫都有臭腺,能够分泌具有刺激性气味的挥发性物质,主要用于防御敌害,种内传递信息。不同种的蝽,其臭腺的位置和数量可能不同,分泌物的化学成分也不同,同种蝽的幼虫和成虫臭腺分泌物的成分也可能不同。臭腺分泌物主要是一些直链的醇、醛、酮、羧酸、酯类物质,其中以碳链为 8 个碳和 6个碳的化合物居多,另外也含有长链烷烃类物质。赵冬香等的研究表明荔枝蝽臭腺分泌物对豇豆蚜、甘蔗蚜、瓜蚜、玉米蚜有良好的触杀和熏蒸杀灭效果。

  蜂毒是一种具有高度药理学和生物活性的天然生物毒素,在抗菌、消炎、镇静、降压及提高免疫力等方面有较高的应用价值。蜂毒主要由蜜蜂工蜂毒腺分泌,是带有芳香气味、易挥发的透明液体,蜂毒主要含有蛋白质、肽类、生物胺及其它未知物质。已被确定的功能物质有溶血肽、蜂毒明肽、镇静肽、磷酸脂酶 A、透明质酸酶及近 60 种酶类。蜂毒溶血肽是蜂毒中的主要多肽成份,是一种强碱性多肽,占蜂毒干物质的 45% ~50% ,由 26 个氨基酸组成。天然抗菌性是蜂毒溶血肽的主要功能,目前临床上使用的蜂毒注射液对风湿类疾病、周围神经炎及神经痛等病症有明显的疗效。

  3、 昆虫信息素类天然产物

  还有一类生物活性物质是昆虫信息素(insect pher-omones) ,这类物质一般具有较强的挥发性,根据信息素的功能主要分为性信息素、聚集信息素、报警信息素、示踪信息素等,多数用于同种昆虫之间进行信息交流。昆虫信息素作为一种非化学控制方法,不仅可以用于昆虫种群的动态监测,也可以与其他措施相结合提高害虫防治的效果。昆虫性信息素开发成引诱剂,可以在田间用于虫情监测和大量诱捕异性昆虫,显示出良好的效果,在农业和林业领域目前已有大量应用。

  4、 结 语

  昆虫源天然产物是发现和获得生物活性物质的一条重要途径,目前地球上丰富的昆虫资源只有少量种类被研究,绝大多数种类有待开发和利用。昆虫源天然产物将与植物源天然产物相互补充,在医学研究、药物开发和生态学领域体现出重要的价值。

  参考文献:
  [1] 王敦,胡景江,刘铭汤. 从臭蜣螂中提取甲壳素/壳聚糖的研究[J]. 林业科学,2004,40(5) : 180 -185.
  [2] Tao Zhang,Yuan Yuan Yu,Dong Li,et al.

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