口诀法在周环反应和选择性化学反应教学中的使用

    在我国,自古以来人们就热爱诗歌,这种特殊的文化现象渗透到我们生活的各个方面.我们的祖先在进行经验总结时,喜欢把复杂的事物、知识、体会等,借用诗歌的体裁,用简短的文字表述出来,便于传授和记忆,即所谓的口诀.它在我国有着极为广泛的应用和悠久的历史,各行各业几乎都有自己的口诀.如大家最熟悉的乘法口诀: 一一得一,一二得二,二二得四……; 珠算口诀: 一上一,二上二,三下五除二……; 木匠制作木凳的差墨口诀: 八分一,四寸五,其表达含义是凳子凳面木板的厚度若为八分( 0. 8 寸) ,差墨是一分( 0. 1 寸) ,凳面到凳脚横梁的距离若是 4 寸,则相应的差墨就是五分( 0. 5 寸) ; 圆木匠计算木桶半径的口诀: 尺变寸,加六成; 健身气功八段锦的口诀: 双手托天理三焦,左右开弓似射雕……; 中医诊断歌诀: 气血两虚头晕眩,少气乏力懒语言……这些口诀简单明了、形象生动、言少意丰、朗朗上口,有些甚至成为名匠名师的家传绝技.口诀可以让初学者易学、易记、易懂,起到了事半功倍的效果,口诀法堪称一种优良的教学方法,一些优秀的口诀使我们对知识的记忆更加持久,甚至永不忘记.如初中化学中元素化合价的口诀: 一价钾钠氯氢银,二价氧钙钡镁锌,三铝四硅五价磷……然而不知什么时候,口诀教学法逐渐被我们遗忘,口诀在我们课堂教学中越来越鲜见,大学课堂教学中更是如此.这可能跟编写口诀费神、费时有一定的关系,特别是要编出好的口诀,难度更大.虽然口诀法教学在一些大学课堂中也有探索[1 -5],但在有机化学教学,甚至化学教学中的探讨甚少[6].

    鉴于口诀法的诸多优点,我们在有机化学的教学中,尝试编写了一些口诀,并取得了良好的效果,与对照班级相比,存在显著差异.

    1 、口诀法在周环反应教学中的应用.

    与有机化学其他章节相比,周环反应显得相对独立,与其他知识点之间的穿插交融比较少,本应更容易掌握.然而周环反应有两大体系,π 电子数为 4n 和 4n +2 的体系,反应规律相反,如果学习方法不当,两个体系的知识点容易互相干扰,产生负迁移,从而造成混乱,所以很多学生觉得周环反应难以掌握.作者在教学过程中尝试了用口诀来概括主要反应规律,并且强调两个体系的反应规律相反,因此只要记住 4n 体系的反应规律即可.我们提炼出来的 4n 体系反应规律的口诀如下,电环化反应---热顺光对 ( 加热顺旋关环,光照对旋关环) ;环加成反应---热禁光许 ( 加热为禁阻反应,光照为允许反应) ; σ 键氢迁移---热异光同 ( 加热同面禁阻,异面允许;光照同面允许,异面禁阻) ; σ 键碳迁移---热翻光保 ( 加热同面迁移,构型翻转; 光照同面迁移,构型保留) .记住这十六个字,就基本掌握了周环反应的反应规律,记忆持久而不会发生混淆.我们选择了两个班级进行了比较,一个班级( 38人) 用普通方法教学,另一班级( 45 人) 用口诀法教学,讲完后用同一试题测试,结果表明,没有使用口诀法教学的班级平均分为 66. 8 ± 2. 2,Shapiro - Wilk 检验的结果表明,P = 0. 393,大于 0. 05( α) ,成绩符合正态分布.而对比班平均分为 75. 4 ±1. 6,Shapiro - Wilk 检验的结果表明,P = 0. 513,也大于 0. 05( α) ,成绩也符合正态分布.T 检验表明,P = 0. 00,小于0. 05,表明使用口诀法和没有使用口诀法,学生成绩存在显著差异.

    2 、口诀法在选择性化学反应教学中的应用.

    在有机化学反应中,选择性反应十分常见,大体有化学选择性、区域选择性和立体选择性之分.这种初始原料相同,反应条件不同,产物不同的反应,因为知识点之间的干扰太大,学生不容易牢固记忆,往往成为教学的难点.作者运用口诀法,对于突破该难点,收到了良好的效果.

    2. 1 、在化学选择性反应教学中的应用.

    对于较易混淆的部分具有化学选择性的反应,我们在教学中编写了口诀,以帮助学生记忆:

    D - A 反应邻和对有环无侧溴取代催烯铝锂羰还原推双拉单要分开含义如下:

    对于 D - A 反应,当反应可以得到邻位和间位两种可能的产物时,则主要生成邻位产物,或者当可以得到对位和间位两种可能的产物时,则主要生成对位产物.如:

    对于 NBS 与取代烷基苯的反应,在有路易斯酸存在时,发生环上的溴代反应( 亲电取代反应) ,无路易斯酸存在时,则发生侧链上 α - H 的取代反应( 自由基取代反应) .如甲苯与 NBS的反应:

    对于 α,β 不饱和醛酮的还原,用 Pd/C 催化氢化时,优先得到碳碳双键还原的产物,而用四氢铝锂还原时,则优先还原羰基.如:

    对于伯奇还原反应( Birch) ,当苯环有推电子取代基时,得到取代基与双键相连的非共轭环己二烯,而对于拉电子基,则得到取代基与单键相连的二烯,如:

    实践表明该方法十分有效,学生对于这些容易混淆的反应不再感到困惑,也不再觉得复杂.

    2. 2 、在立体选择性反应教学中的应用.

    反式消除常常念氨反崔顺炔还原顺锰锇来反过氧夏氏环氧上左旋立体化学常常是学生学习的难点,不仅包括反应产物的立体化学,也包括立体选择性反应,上述我们在有机化学教学过程中总结出来的口诀,概括了基础有机化学中常见的立体选择性反应的规律,大大减轻了学生的记忆负担,提高了学习效率.它们包含的具体意思是,对于消除反应( E2) ,多数是反式消除; 对于炔烃部分还原的反应,液氨 - 钠还原得反式烯烃,而用林德拉催化剂催化氢化,则得到顺式烯烃; 对于双键氧化成邻二醇的反应,若用高锰酸钾和四氧化锇氧化,得到顺式的邻二醇,而用过氧化物氧化,再水解,则会得到反式的邻二醇; 对于 Sharpless 不对称环氧化反应,若烯丙醇衍生物采取如图所示的位置摆放,使用左旋酒石酸作为手性诱导试剂,则得到环氧在上的产物,反之则相反.

    3 、结 语.

    几年来,我们在有机化学教学的过程中尝试编写了一些口诀,在教学中进行了应用,收到了良好的教学效果.一个好的口诀往往凝聚了编写者大量的心血,也往往会给学生以深刻的印象,也会受到认可和传颂,达到易记难忘的目的.我们希望这些初步的探索可以为化学学科其他课程,乃至其他学科课程的教学提供借鉴.当然,口诀法教学口诀的编写是关键,最忌滥用口诀,随意拼凑口诀.要有用、要有意、要能真正突破难点.

    参考文献:

    [1] 何晓燕. 表解法、口诀法在人体组织解剖学教学中的应用[J]. 通化师范学院学报,2000( 5) : 61 -63.

    [2] 王如明. 体育教学中口诀的创编及其运用[J]. 体育科技文献通报,2007,15( 5) : 54,59.

    [3] 翟庆元. 口诀教法的创编与运用[J]. 体育函授,1994( 1) : 22 -23.

    [4] 熊渭平. 口诀法和简图法在骨科教学中的应用[J]. 江西中医学院学报,1995,7( 4) : 158 -159.

    [5] 盖国富,程云峰. 运用口诀法进行速滑教学的探讨[J]. 冰雪运动,1997( 3) : 68,76.

    [6] 黄世稳,黄锁义. 医用有机化学口诀教学法的探讨[J]. 右江民族医学院学报,2010,32( 2) : 247 -248.