有机合成及设计基础课的理论与实验教学改革

　　有机合成及设计多年来一直是我校应用化学专业油田化学、精细化学品化学两个专业方向的学生开设的重要专业基础课,是继无机化学、分析化学、有机化学、物理化学等基础课后开设的一门理论与实践紧密结合的专业课程。作为应用化学专业的专业主干课程,这门课程经历了几代教师的努力和积累,教学上已具有坚实的基础。

　　然而随着我国教育事业的不断发展,以及社会对当代大学毕业生能力要求的逐步提高,教学也要在传统的基础上有所前进。作为高等院校的教师,我们也应该与时俱进,充分认识教学研究及改革在人才培养和深化教学改革中的重要作用,积极进行教学改革与实践,促进素质教育和教学质量的全面提高。

　　针对我校应用化学专业为石油行业培养应用型人才的培养目标,结合该课程的特点,在多年的教学实践中,我们不断地对本课程教学内容进行改革,并取得了预期的效果。

　　一、理论教学改革与实践

　　(一)切实抓好基础教学

　　重视基础是我国本科教育的优良传统,大学本科教育就是为学生打下良好基础的。教学实践中重视学生的基础理论、基础知识、基本技能、基本思维和基本能力的学习,一直是我们教学改革的指导原则和发展方向。有机合成及设计是在有机化学基础上系统介绍有机化合物合成的常用重要反应和常用合成路线设计技巧的一门学科。有人形容它为“分子水平上的建筑艺术”。即有机合成是科学与艺术的融合体,既体现了科学的严谨性和逻辑性,又具有艺术的想象力和创造性。

　　要充分发挥有机合成的魅力,学生必须熟悉基础合成反应和方法,学习有机合成基本思路和思维方式。在教学实践中,我院有机合成及设计课程理论教学由原来的36学时调整为54学时,主要讲授五个章节:有机合成的发展与基本概念、分子骨架的构建、官能团的转换、逆合成分析、有机合成新技术新方法。有机合成及设计课程教学重点内容仍然集中在两个方面:一有机合成反应基础知识的系统和熟练;二利用创新性思维进行设计合成。这两个方面都要求我们扎扎实实地做好基础内容教学。我们将五分之四的学时放在分子骨架的构建、官能团的转换和逆合成分析等基础知识上。其中,分子骨架的构建和官能团的转换系统介绍了形成分子化学键的反应类型和反应方法。学生只有切实掌握这些基本内容,才能系统地总结出构建有机分子骨架的方法、途径;逆合成分析则是在熟练运用分子骨架的构建和官能团的转换方法的基础上进行逆向逻辑分析,有计划有目的地合成复杂分子。这部分理论训练学生有机合成的思路和思维方式。因此,切实抓好基础教学不仅使学生能够从本课程中获得有机合成的基本方法,在后续的课程中体现出扎实的基本功,而且提升了学生解决实际问题的科学思维能力,这也和我国本科教育的指导思想高度一致。

　　(二)理论联系实际,与时俱进

　　科学技术的发展日新月异,有机合成技术也在同步发展。而本课程就是一门紧密联系实际的基础课程。新的合成路线有的用于科研开发,如已知具有活性的新化合物的合成、医药、农药、染料、香料等精细化工的合成,也有的已经用于生产实践。

　　我们在教学中利用各种信息渠道,把新知识、新观念、新方法、新技术及自己的科研经验适时地补充进去。例如,本课程的第一章绪论中介绍了2010年诺贝尔化学奖,美国科学家理查德·赫克(RichardF.Heck)、日本科学家根岸英一(Ei-ichiNegishi)和铃木章(AkiraSuzuki)三位科学家研究“钯催化的交叉偶联方法”是今天的化学家所拥有的最为先进的工具,使人们能够模仿大自然,利用碳能力来为能发挥作用的分子提供一个稳定的框架,使人类获得了新的药物和诸如塑料这样的革命性材料。这样的教学内容设置从一开始就展现出有机合成的巨大魅力,激发起学生对本课程的学习兴趣和热情。在其后的教学内容上,我们适当安排了课程理论在科研和生产实践中广为应用的合成反应(如Heck反应、Suzuki偶联、Robinson环化、Stille偶联和Sharpless环氧化反应等)的有关内容;介绍了从立体选择性合成、新型金属催化剂在合成中的应用,到绿色化学和组合化学在生产实践中的应用;补充了分子筛、离子液体、绿色化学、固体酸碱等环境友好绿色催化剂的研究应用情况;介绍了一些有机合成的新技术,如微波合成、超声化学合成、组合化学等研究。最后专门用一个学时介绍学科的发展趋势。

　　同时,我们力图在课程教学中发挥文献资源和网络信息的作用,通过对最新文献的综合,满足学生求知欲。这些与实践相结合的知识丰富了教学内容,拓宽了学生的知识面,增强了学生学习化学的优越感与自信心,激发了学生探求前沿知识的浓厚兴趣。

　　(三)体现石油特色

　　我校应用化学专业的学生毕业后大都为油田服务,或是从事与石油相关的科研工作。有机合成及设计作为应用化学专业的专业主干课程,既要区别于理科院校的课程要求,又要区别于其他工科院校的行业特点。在课程内容设置上,我们适当融入油田化学品或精细化学品的合成等内容,力图使课程教学体现专业特色。例如,在分子骨架的构建碳碳双键与NaHSO3加成反应教学内容中,加入了油田常用表面活性剂脂肪醇醚磺酸盐类表面活性剂的合成。脂肪醇醚磺酸盐类表面活性剂具有很好的乳化性、润湿性,是广泛地应用于油田开采的驱油剂。把关于脂肪醇醚磺酸盐类表面活性剂的合成与性能的内容串联起来,学生就可以切实地认识到有机合成与专业密不可分。再如,笔者以一种曼尼希碱酸化缓蚀剂的合成为例介绍了构建分子骨架的Mannich反应。

　　大家知道,在石油工业中为了抑制和减缓酸液对金属设备及金属管线的腐蚀,在进行酸化作业时,曼尼希碱是常用的一种在酸液中添加的缓蚀剂。而在有机合成中以甲醛、芳香酮和有机胺为原料,经Mannich反应能够巧妙地合成了曼尼希碱。结合专业实际应用,教学既体现了有机合成的意义又能激发学生的学习兴趣。此外,教学在保证厚基础、宽专业的同时,原课程体系中还组织专门的教学法活动,对课程的内容进行优化和精简,避免交叉课程的内容重叠。

　　(四)融入双语教学

　　国际化是当今教育发展的一个重要特征和趋势,高校教育教学改革要重视学生国际视野和国际竞争能力的培养,从而造就一批面向世界、面向未来的新型高素质人才。而有机合成领域在发达国家异常活跃,新成果、新理论不断涌现。要使学生接触本学科世界先进理论和技术,掌握学科领域的最新研究成果,教学则必须采用英语。我校有机合成及设计课程目前还没有开展双语教学,因此很有必要在课程内容中融入英语专业词汇及相关的专业英语知识。例如,本课程中将有机合成专业术语、化合物名称、合成反应的名称等用英语来表述。另一方面,把Science、J.Am.Chem.Soc.、Org.Lett.等国外著名的杂志中有关有机合成的新成果原汁原味地掺入到教学内容中。通过这些内容的教学,学生不仅能够使用规范的英语语言来表达专业内容,而且能够查阅国内外的相关文献,了解有机合成的设计思想、实验方法、结构确定方法,以及最新的科研成果、发展动态等,接触专业知识的前沿,提高了科研能力,激发了学习兴趣。

　　二、实验教学改革与实践

　　(一)扎实基本功,强化基本技能

　　化学是一门实验科学。作为当代化学专业的大学生,除了要有广博的知识和良好的创新意识外,还必须有扎实的实验基本功、良好的实验技能、熟练应用现代测试仪器及技术开展科学研究和生产实践活动的能力。

　　与有机合成及设计相配套的实验教学通常以传统的验证性、综合性实验为主。实验教学中强调基本实验技能的规范化、与实验相关的扩展性科研技能的熟练化仍是本科生学习阶段实验的基本要求。在多年的教学改革实践中,我们将工艺陈旧落后、不利于提高科研主观能动性和创造力的实验项目进行删减,增加了一些易于培养学生创新性和综合解决实际问题能力又符合绿色化学发展趋势的实验项目。实验内容包括香豆素-3-羧酸的合成、非那西汀的合成、阿司匹林的合成、己二酸的绿色合成(微波加热)、二苯酮的制备———TLC技术控制加入反应物的量(微量合成)。本课程实验安排30学时。

　　其中香豆素-3-羧酸的合成和非那西汀的合成是多步骤合成实验。在实验过程中,学生自制原料进行下一步合成,最后分离提纯产物并进行结构鉴定。通过多步骤合成,蒸馏、重结晶、抽滤等多种基本操作训练,以及熔点测定仪、红外光谱仪的使用,学生强化了基本实验技能,培养独立完成科研的能力和解决实际问题的能力,为后期毕业论文的开展及就业工作奠定了良好的基础。

　　(二)融入有机合成新技术、新方法,顺应绿色化学发展趋势

　　人与自然的可持续发展必须要解决环境污染问题。化学实验是环境污染的源头之一。教师在化学实验教学中,应有意识地将绿色化学的理念传递给学生,使学生在潜移默化中受到绿色化学的教育。对有机合成实验实施绿色化已在各个学校普遍展开,这主要通过合理选择实验内容、进行多步骤合成实验、采用微量及半微量实验、利用先进的合成技术与合成方法、合理收集及排放“三废”等方法实现的有机合成实验的“绿色化”。

　　在我校实验教学改革实践中,笔者将原有的扁桃酸的制备试验项目删除(扁桃酸的制备实验中用到对空气污染严重的氯化苄),增加己二酸的绿色合成(微波加热)。本实验项目使用先进的微波加热技术,固体超强酸催化进行两相体系的反应,同时使用过氧化氢绿色氧化剂,将新方法与常规方法进行比较,将绿色化学理念传递给学生。阿司匹林的合成选择酸性的离子液体做催化剂,并将离子液体循环使用,学生从中可以深刻体会离子液体催化反应的新方法代替硫酸的优点。另外,将电化学制备聚苯胺置于高分子化学与物理实验中,换成二苯酮的制备———TLC技术控制加入反应物的量(微量合成)。本实验项目让学生熟悉有机合成中最基本、最重要的柱色谱分离的原理和方法,而且微量合成又符合绿色化学的理念。实践证明,实验内容的改革利于调动学生的积极主动性,培养学生的创新性,活跃其科研思维能力。

　　三、结语

　　有机合成及设计是一门随着科技发展和社会进步不断创新和完善的自然学科。笔者在教学实践中,总结教学改革的最新经验,不断完善教学内容,强化基础教学,理论与实际更多结合,融入专业特色,及时汲取科研的最新研究成果,同时顺应绿色化学的趋势,合理地安排实验教学内容,不断实现教学工作的创新,提高了教学质量。

　　参考文献:
　　[1]徐家业编.高等有机合成[M].北京:化学工业出版社,2004.
　　[2]乔艳辉,滕俊江,张庆等.精细有机合成化学及工艺学课程教学改革与实践[J].化工高等教育,2010,(5):84-86.
　　[3]施开良,陈令梅,姚天扬等.培养创新型人才要重视基础抓好“五基”教学[J].大学化学,2004,19(3):16-18.
　　[4]黄宪有机合成(上册)[M].北京:高等教育出版社,1992.
　　[5]高兴文.有机合成课程改革与实践[J].化学试剂,2010,32(2):189-192.
　　[6]张卫民.有机合成化学课程双语教学探索[J].高教论坛,2010,(10):71-73.
　　[7]纪明慧,舒火明,郭飞燕等.有机化学实验的绿色化路线设计[J].化学教育,2009,(3):61-63.
　　[8]乐传俊,顾黎萍.绿色化学与创造性教学[J].化学教育,2009,(3):11-12.